Etter fullført utdannelse fra Moskvas Statsuniversitet for humaniora, studerte han ved Studio of Individual Directing of Boris Yukhananov, også i Moskva. Han er også en av grunnleggerne av kunstnergruppen Mu-Zei i Moskva. Silvestrov ledet videoprosjektet Svoi zhurnal sammen med Vladimir Levashov i perioden 1997-1999. Hans samarbeidsprosjekt med Yuri Leiderman, Birmingham Pattern, ble vist ved Ikon Gallery, Birmingham i 2007. Silvestrov har regissert og produsert et utall kortfilmer, spillefilmer og videoer som er vist internasjonalt: Dream of an Oligarch, Rotterdam International Film Festival, Rotterdam, 2012; For Marx..., Kinotavr, Sochi og Berlin Film Festival, Berlin, 2012; House in Furmanny, Gogolfest, Kiev, 2010; Brain, Moscow Film Festival, Moskva, 2010; og Volga-Volga (med Pavel Labazov), Rotterdam International Film Festival, Rotterdam, 2006. Silvestrov bor og arbeider i Moskva.