Han jobber med en rekke medier, som installasjon og veggmaleri, hvor tegning spiller en sentral rolle. I sin mangslungne produksjon navigerer han mellom forskjellige ideologiske retninger i russisk og global kultur, ofte ved å henfalle til fiktive narrativer og en gjentenkning av den russiske avantgardens formale vokabular. I 1987 startet Pepperstein den eksperimentelle gruppen Inspection Medical Hermeneutics (med Sergei Anuriev og Yuri Leiderman), som kollektivt produserte kunstprosjekter og teoretiske tekster til midten av nittitallet. Pepperstein er også en produktiv skjønnlitterær forfatter, og hans første viktige roman var den monumentale tobinds fantasysagaen The Mythological Love of Castes (første bind i samarbeid med Sergei Anufriev), som ble skrevet på 1990-tallet og utgitt respektivt i 1999 og 2002. Nylige utstillinger inkluderer: The Global Contemporary: Art Worlds After 1989, ZKM, Karlsruhe, 2011; Ostalgia, New Museum, New York, 2011; Kunstmuseum Liechtenstein, Vaduz, 2010; 53rd Venice Biennale, Venezia, 2009 (hovedutstillingen og den russiske paviljongen); og 3rd Moscow Biennial, Moskva, 2009. Pepperstein bor og arbeider under sine nomadiske reiser, og innimellom i Moskva.